Олешко раскритиковал выбор костюмов для него на «Модном приговоре»

По его мнению, носить вещи, подобранные ведущим Александром Васильевым, просто невозможно. Одни только туфли весили по несколько килограммов и были очень неудобны.

«Там каждая туфля весит по десять килограммов, носить невозможно. Но я их взял на всякий случай. А меня заклеймили, что я застрял в 1960-х годах, что это ужасно. Все ужасно: „пластмассовые“ волосы, ужасная улыбка», — рассказал Олешко.

На съемках вспомнили фразу актера Дмитриева Нагиева про «приторную улыбку» Олешко: «Когда он ходит на кулинарные программы и готовит там, то не добавляет сахар в тесто, а просто в него улыбается».

Стилисты подобрали для ведущего три комплекта одежды, которые после подарили ему. Телеведущий считает, что эти наряды смотрятся не лучшим образом. Поэтому он сомневается, что когда-нибудь будет их носить.